В 1999 году Дженнифер издала свой первый сингл «If You Had My Love», который мгновенно стал хитом. Имя актрисы, а уже и певицы, оказалось на верхней строчке популярного американского хит-парада «Billboard Hot 100». Удивительно, но подобного успеха с дебютной композицией ранее удалось достичь только певице Бритни Спирс.
Критики с замиранием сердца ждали полноценного альбома Лопес, теряясь в догадках, зачем ей вообще было начинать карьеру певицы. По их словам, неудачная пластинка могла негативно сказаться и на актерской профессии Дженнифер. Тем не менее альбом под названием «On the 6» был встречен оглушительным успехом со стороны слушателей, что стало настоящим сюрпризом для критиков и вынудило их признать Лопес «женщиной, которая имеет множество талантов». В настоящее время поклонники певицы так же с большим нетерпением ожидают зарубежные новинки от певицы.
Музыка Дженнифер стала настолько популярной, что к концу 1999 году полностью затмила её карьеру в кино. Поклонники величали певицу не иначе, как Джей Ло, и она без колебаний приняла этот сценический псевдоним, который послужил также названием для второго альбома Дженнифер «J.Lo», появившийся на прилавках в 2001 году. Пластинка вновь взлетела на высшие позиции американских хит-парадов и разошлась невероятно огромным тиражом.
Свой 4 по счету альбом «Rebirth» Дженнифер посвятила мальчику по фамилии Паттерсон. В 2004 году в рамках своего визита в детскую больницу певица познакомилась с 11-летним мальчиком Пейджем, который был болен раком. Несмотря на все старания врачей, он умер в ноябре того же года. Это событие стало настоящим потрясением для Лопес, которая по-настоящему осознала важность действий, направленных на помощь нуждающимся.